No dia 23 de Maio de 1990, no estádio Praterstadion(atual Estádio Ernst Happel), em Viena, o Milan ganhou do Benfica por 1 x 0 e se sagrou bicampeão da UEFA Champions League, ganhando seu terceiro título na competição e duas vezes de forma seguida.
Aliás, o primeiro título do Milan referente a Champions League ocorreu na temporada 1962-1963, que foi ganho em cima do próprio Benfica, que naquela época, era bicampeão europeu seguido, tendo ganhado o torneio nas temporadas 1960-1961 e 1961-1962, contra o Barcelona e Real Madrid, respectivamente.
No ano de 1990, o Milan venceu o Benfica por 1 x 0, gol de Frank Riijkard, um dos grandes ídolos da torcida rossonera.
O Milan veio ao campo jogando no esquema 4-4-2, que era formado por: Galli; Tassoti, Baresi, Costacurta e Paolo Maldini; Colombo, Riijkard, Ancelotti e Evani: Gullit e Van Basten.
Carlo Ancelotti, um dos maiores treinadores que se tem no futebol mundial, estava nessa equipe do Milan na conquista do bicampeonato europeu seguido como jogador e depois seria vencedor da Champions como técnico pelo Milan em 2002-2003 e 2006-2007, vencendo a Juventus e Liverpool.
Essa marca do Milan só seria superada pelo Real Madrid, que foi campeão da Champions League de forma seguida entre 2015-2016 e 2016-2017 e ainda ganharia um terceiro título seguido em 2017-2018.
